Ο κος Καψάσκης γεννήθηκε στην Αθήνα, αλλά κατάγεται από τη Ζάκυνθο όπου η οικογένεια του εγκαταστάθηκε στο νησί περί τα 1534.

Εν συνεχεία φοίτησε στο ιταλικό γυμνάσιο της Ρώμης «Βιτόριο Αλφιέρι» και συνέχισε το λύκειο στο διεθνούς φήμης Ιταλικό Ινστιτούτο «Μαρία Μοντεσσόρι» της Ρώμης.

Κατόπιν εισήχθη στο Πάντειο Πανεπιστήμιο όπου και σπούδασε Πολιτική Επιστήμη και Ιστορία, ενώ παράλληλα πραγματοποίησε την πρακτική του στο Υπουργείο Εξωτερικών και τη Διπλωματική Ακαδημία.

Εν συνεχεία αφού ολοκλήρωσε τη στρατιωτική του θητεία μετεκπαιδεύτηκε στο Λονδίνο, στο Τμήμα της Γεωπολιτικής και Ασφάλειας του «Royal Holloway University of London» και ολοκλήρωσε την ίδια περίοδο την πρακτική του στο εμπορικό τμήμα της Ελληνικής Πρεσβείας στο Λονδίνο.

Σήμερα βρίσκεται στην Αθήνα, όπου συνεχίζει με το διδακτορικό του στην Πολιτιστική Διπλωματία και την Εξωτερική Πολιτική.

Τον Φεβρουάριο του 2017 ίδρυσε το Ελληνικό Ινστιτούτο Πολιτιστικής Διπλωματίας με έδρα την Αθήνα. Μιλά Ιταλικά, Αγγλικά και Γαλλικά και έχει εργαστεί ως μεταφραστής και επιστημονικός συνεργάτης σε διάφορες εταιρείες και ερευνητικά κέντρα.